Argentino, um dos maiores nomes da história do futebol, o ex-jogador nunca entrou em campo pela Libertadores da América. Ele começou sua carreira em 1976, no Argentino Juniors, mas o Bicho Colorado não disputou a competição naquele período.
Apenas em 81 ele se transferiu para o Boca Juniors, que estava classificado para disputa. Porém, El Diez ficou quatro meses na preparação da Copa do Mundo e no final da fase de grupos ele já havia sido transferido para o Barcelona.
Depois do clube espanhol, ele teve passagens por Napoli e Sevilla, antes de voltar para a América, defendendo o Newell's Old Boys, em 1993. Neste ano, o time disputou a Libertadores, mas foi eliminado pelo São Paulo nas oitavas de final, antes da chegada do camisa 10.
Entre 1995 e 1997, Dieguito voltou a defender o Boca Juniors, porém, o clube não venceu nem o Apertura ou o Clausura do Campeonato Argentino, e não se classificou para disputar o torneio continental.
Maradona só chegou ao topo da América de forma individual, conquistando o prêmio de melhor jogador, dado pelo jornal El Mundo, em 1979 e 1980.
